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北京时间8月19日，2019中国足球协会杯赛结束了半决赛争夺，大连一方在主场50000多名观众的注视下，2-3负于老对手上海绿地申花，连续两年倒在了决赛的大门外。职业化以来虽然大连队曾8次夺得联赛冠军，但在足协杯这项赛事中却波折不断，曾经5次闯入决赛仅夺得过2次冠军。
1999赛季，刚刚更名的大连万达实德队流年不利，在甲A联赛中战绩不佳，直到最后时刻才勉强保级成功。不过在足协杯比赛中，大连万达实德队却一路闯进了决赛，而这也是职业化以来大连队首次闯入足协杯决赛。在首回合比赛中大连万达实德坐镇主场大连人民体育场迎战山东鲁能泰山，上半场临近结束前宿茂臻首开纪录为山东队取得领先。下半场第75分钟，大连队利用角球机会由王鹏头球破门扳平比分，最终两队1-1握手言和。而在次回合比赛中，山东鲁能泰山凭借替补出场的外援罗麦多的帽子戏法，主场3-2击败大连万达实德，勇夺1999年足协杯冠军，也成就了中国足球历史上首个双冠王。
2001赛季，大连实德队再次杀入足协杯决赛，这次的对手是北京国安，大连终于没有再让冠军旁落。在首回合交锋中大连实德凭借李明的直接任意球破门，客场1-0战胜北京国安取得先机。回到主场之后大连队继续展示出自己的强势，凭借两名外援奥兰多与史尔疆的进球2-1力克北京国安，历史上首次夺得足协杯冠军！先后夺得甲A联赛冠军、足协杯冠军、超霸杯冠军、九运会冠军，这也让大连实德队成为了2001年中国足坛最成功的俱乐部。
2003赛季，大连实德队第3次闯入足协杯决赛，在沈阳五里河体育场对阵老对手北京国安。上半场结束前，匈牙利国脚科内塞用一脚精彩的任意球世界波轰开了安琦把守的球门，1-0。下半场第72分钟，杨昊门前捡漏为北京国安扩大领先优势，终场前科内塞为北京国安锁定胜局。最终北京国安3-0战胜大连实德，历史上第3次夺得足协杯冠军。
2005赛季，大连实德队在联赛与足协杯双线作战中始终保持着强势，在足协杯决赛对阵有着“中国皇马”之称的山东鲁能泰山。这场巅峰对决在天津泰达大球场进行，两支球队均排出了最强阵容出战。上半场两支球队互有攻守，但都未能够破对方的球门。下半场第69分钟，大连实德队翟彦鹏左路传中，替补出场的奇兵马帅头球冲顶破门。
在之后的比赛中，大连实德队将一球的领先优势保持到了最后1-0战胜山东鲁能泰山历史上第二次夺得双冠王。
2006赛季，卫冕冠军大连实德队连续第二年闯入足协杯决赛，而他们在决赛中的对手仍然是山东鲁能泰山。11月18日两队在长沙贺龙体育场展开较量，上半场第33分钟，李金羽凌空抽射得分为山东鲁能泰山取得领先。下半场第65分钟，大连实德队潘塔直塞，朱挺反越位成功突入禁区，被李雷雷扑倒在地。但马来西亚籍主裁判并未判罚点球，这也引发了大连实德队的集体不满，潘塔由于情绪激动推搡主裁判被红牌罚下。此后，情绪上受到影响的大连队被山东再入一球，最终大连实德0-2负于山东鲁能泰山在2006赛季四大皆空。而在赛后时任大连实德俱乐部总经理林乐丰也发表了“22个英雄，1个混蛋”的经典言论。
距离大连球队上一次闯入足协杯决赛已经过去了13年之久，大连的下一个冠军还需要等待多久？
