1980年7月8日出生于爱尔兰首都都柏林的罗比·基恩,小时候加入家乡球队克鲁姆林联队,未满16岁时被狼队球探看中,飘洋过海转投这支英格兰球队,并借着于青年军出色的表现,加盟一年后便获提升上一队,更于1997/98赛季首仗作客诺维奇城的联赛中以正选姿态首次为球队上阵,更于赛事中梅开二度,助球队以2-0取胜,表现一鸣惊人。罗比·基恩首季为狼队于联赛上阵38场入11球,随即受到不少英超球队的注目;次季亦保持水准,上阵33场入11球,令不少英超球队决定出价招揽。其中曼联曾计划签入这名爱尔兰前锋,但时任主帅弗格森认为狼队要价过高,觉得此子不值那个价钱,故放弃收购。结果罗比·基恩于1998年8月以600万英镑转投当时的英超球队考文垂,而这个价钱更破了当时英伦三岛21岁以下球员的转会费纪录。
转战更高竞争力的英超赛场,似乎难不倒罗比·基恩,于其英超处子战即梅开二度,助球队主场2-0击败德比郡,而该季这名当时只有19岁的射手更于联赛为球队上阵了31场,取得12个入球,与老将加里·麦卡利斯特组成极具效率的攻击线,成为球队的入球泉源,并助球队于该季取得14名,成功保级,而罗比·基恩亦成为该季球队的首席射手,风头一时无两。出色的表现使其受到不少英超球队的垂青,连国外球队都对其垂涎,结果经过一个梦幻般的英超处子赛季后,意甲球队国际米兰决定以1300万英镑招揽这位刚满20岁的爱尔兰射手,当时国米的主教练里皮对其极为欣赏,认为罗比·基恩是当时欧洲最佳的年轻球员;可是,里皮于开季不久便被炒,罗比·基恩随即成为球队放售的目标,故于同年底被外借予英超球队利兹联。
外借予利兹联的半季里,罗比·基恩于18场联赛中入9球,季尾被球队以1200万英镑收购,但由于球队于之后未能打入欧联赛事,于负债累累的情况下,罗比·基恩被球会出售,最终以700万镑转投热刺。去到热刺后,罗比·基恩继续其高效的入球率,于首段效力热刺的期间,为热刺于联赛上阵197场,取得80个入球,期间曾助球队赢得2008年的联赛杯冠军,亦是其于英格兰球坛取得的唯一一项冠军。当时那几年间热刺的锋线球员不断转变,安迪·科尔、弗雷德里克·卡努特、贝尔巴托夫等,都曾成为罗比·基恩的前线拍档,但无论拍档是何人,都无碍这位爱尔兰前锋的表现。
2008年夏天,利物浦高层被罗比·基恩的表现所吸引,决定斥资2030万英镑作出收购。但此举却触怒了当时的利物浦主帅贝尼特斯,因高层的收购明显绕过主帅作出的,故罗比·基恩到利物浦后,并不受到贝尼特斯的重用,很多时都只是安坐于后备席上,就算有上阵机会,都大多是球队已遥遥领先时的"垃圾时间",但罗比·基恩于有限的上阵时间中仍把握机会,于联赛及欧联赛事上阵26场,取得7个入球,算是有所交代。2009年初,罗比·基恩以1200万英镑重返热刺,但这次再重临白鹿巷的岁月,却未能发挥出昔日的光芒,期间曾被外借予凯尔特人足球俱乐部及西汉姆联,最终于2011年夏天转投美职球队洛杉矶银河。
远赴美国,罗比·基恩重拾昔日的射手本色,于洛杉矶银河的5年间,为球队于165场赛事,取得104个入球,更为球队勇夺3届美职联赛总冠军,可算是了却其赢得联赛冠军的心愿。罗比·基恩于银河是进攻的灵魂,特别于贝克汉姆还在阵中之时,两者配合如鱼得水,贝克汉姆的助攻,罗比·基恩的入球,成了银河的必杀技。
罗比·基恩曾于2012年美职联休季期间以外借身份加盟阿斯顿维拉,曾让人猜测是否重返英伦球坛,但最终还是返回银河效力。2017年,已离开银河的罗比·基恩投身印度超级联赛,加盟ATK,并曾获委任为球队的主教练兼球员。2018年11月,罗比·基恩宣布退役,并担任爱尔兰国家队助教。
罗比·基恩于1998年为爱尔兰赢得欧洲U18锦标赛冠军,并于同年3月作客捷克的友谊赛中首次为国家队披甲上阵。自1998年起至2016年这18年间,罗比·基恩曾为国上阵146场,取得68个入球,是国家队史上上阵次数最多及入球最多的球员。罗比·基恩曾代表爱尔兰出战过一次世界杯及两次欧洲杯,其中2002年世界杯及2016年欧洲杯均带领球队晋身16强,是爱尔兰球迷心目中的英雄。2016年8月主场对阿曼的友谊赛,亦成了于赛事中射入1球的罗比·基恩于国际赛的告别作。
罗比·基恩其中一位让小编非常欣赏的球员,其球员生涯经历过年少成名,亦试过外流失败,球员生涯晚年于美职联寻得第二春,总算有个不错的结尾。这位爱尔兰射手的射术了得,具有极敏锐的入球触觉,亦有十分高超的个人技术,走位技术一流,是爱尔兰阵中少数具哟星味的球员,于18年国际赛生涯中,差不多以一人之力撑起国家队,故基本上此子可算是当代爱尔兰最后一名球星。挂靴后罗比·基恩担任国家队助教,希望能够把其场上的经验与技术传授下一代,让爱尔兰早日再有一颗好像他一般的新彗星诞生。