要知道阿森纳近年采取着年轻化的转会政策，所以大量收购都是低于23岁的年轻球员，而今年最重磅的两项收购分别为门将拉姆斯代尔和中后卫本·怀特，两位之前都是效力中下游球队，但两人合同花费了阿森纳接近八千万英镑，所以两人都不被看好，然而两人成为了球队主力之余，更用表现打破一众质疑声。在阿森纳的历史内，亦不乏这些让人跌破眼镜的转会，最终成为了球迷的宠儿。

1.约西·贝纳永（Yossi Benayoun）

在11/12赛季，阿森纳作客以2-8耻辱性不敌曼联后，球队随即在转会市场上恐慌性引进了四名球员，当时阿森纳买入了米克尔·阿尔特塔和租借了贝纳永以顶替离队的法布雷加斯和萨米尔·纳斯里，前两人都被认为难以为球队带来即时的影响，而当年31岁的贝纳永虽然较多时间是替补上阵，但他打不死的拼劲却慢慢成为了球迷拥戴的宠儿，每次上阵都不惜气力地助攻助守，而他的经验亦能教导当时的年轻球员，最终该赛季阿森纳能够取得第三名。虽然贝纳永只效力了一个赛季，但他已经证明了自己的实力，当阿森纳没有留下他的时候，更引起球迷们的不满。

2.丹尼斯·博格坎普（Dennis Bergkamp）

当时博格坎普以750万英镑的价钱来投，媒体都质疑阿森纳何以为这位两年内在联赛只攻入11球的前锋付出如此高昂的转会费，而时任国际米兰的主席莫拉蒂则不看好博格坎普在阿森纳每季能取得两位数的进球，众多抨击令博格坎普当时承受着不少压力，而独具慧眼的温格亦挽救了他的职业生涯，头四个赛季每季都可以攻入两位数进球之余，更成为了球队的进攻发动点，他是阿森纳黄金一代的重要成员，亦是阿森纳的传奇之一，不得不称赞温格的眼光。

3.亨利（Thierry Henry）

鼎鼎大名的海布里大帝加盟阿森纳时信心尽失，因为在尤文图斯经历了失败的赛季，而他自己亦认为难以取代阿内尔卡成为球队的主力前锋。在八场联赛过后，亨利依旧未能打破进球荒，虽然如此，温格依旧给予耐心和教导，让这名法国前锋重建信心，最终首个赛季已经取得了19个进球和8次助攻，其后更逐步逐步成为了阿森纳的国王，他亦是英超首名在同一赛季进球和助攻均超过20的球员，如此的成绩跌破了众人的眼镜，直至目前为止，他依旧是阿森纳的骄傲。