2008年夏天,西多夫放弃了参加欧锦赛的机会,宣布退出荷兰国家队,和巴斯滕彻底决裂。欧锦赛期间他和众多退役球星相聚日本东京,参加了一场名为 1的足球慈善友谊赛。比赛由中田英寿策划,主旨是为贫困儿童筹资改善生活。参赛双方是世界明星队和日本明星队,西多夫和中田英寿分别担任两队的队长。西多夫也初次体验了日本产adidas adipure 1代,那场比赛最终2比2的比分收场,不知道是不是因此对adidas产生了好感,西多夫在之后就换了adidas的赞助。
西多夫退出荷兰队的主要原因是巴斯滕说他耍大牌,作风懒散不像个球员,像个好莱坞明星。其实巴斯滕说的一点没错,西多夫就是喜欢过人五人六声色犬马的日子。一个月后,西多夫又来到德国参加了goal 4 非洲慈善比赛,和车王舒马赫同场竞技。而此时的西多夫,已经32岁,在球场上他已经变得随心所欲,大屁股一扭,无人可以抢下他的球。但大部分时间他踢的是养身足球的节奏,也令安切洛蒂也很无奈,毕竟谁都不知道西多夫的无敌状态何时突然出现。
08-09赛季,米兰没有欧冠资格,只能参加联盟杯,西多夫这位欧冠专家也失去了往日的神奇状态,米兰在淘汰赛首轮就被不莱梅以客场进球优势淘汰。不过此时的西多夫,依旧是米兰的王牌球员,adidas给他定制的球鞋规格很高,鞋舌上有专属的刺绣。那个赛季小贝也曾经租借到米兰,西多夫作为米兰政委自然要多关心新成员小贝的情况,所以他是当时和小贝走得最近的米兰球员。adidas也因为小贝的到来更加重视ac米兰俱乐部,还搞了和新西兰全黑橄榄球队的联合广告拍摄。
那个赛季,米兰排名意甲第三,夺回了欧冠资格,西多夫为米兰打入六球,表现一如既往的稳定。不过2009年夏天,卡卡离开米兰,西多夫成为队内adidas头号代言人。09-10赛季,adidas发布了一双咖啡色的adipure2代,据说这款鞋是西多夫专属,好像纵观国际足坛,也只有他使用,能和西多夫的肤色融为一体。不过小罗在那个赛季表现抢眼,成为米兰最耀眼的球星,在欧冠赛场,米兰也早早被曼联淘汰,反倒是国际米兰在那个赛季成就三冠王伟业。
2010年夏天,阿莱格里成为米兰主帅,在热身赛上,34岁的西多夫,还曾经使用过涂黑的传奇三球鞋,让人以为他要在新赛季转投nike。但赛季开始后,他穿的依旧是adipure3。10-11赛季,小罗被阿莱格里送上替补席,在上半赛季表现低迷,11场联赛颗粒无收,他在冬歇期离开米兰回到巴西。而荷兰国脚范博梅尔从拜仁自由转会而来,米兰中场,也开始从圣诞树变成绞肉机,西多夫是上场时间有所减少,但米兰的成绩却渐入佳境。
由于皮尔洛和安布罗西尼的伤病,2011年4月3日的米兰德比,西多夫首发,米兰3比0完胜国米,帕托梅开二度,卡萨诺替补建功,米兰在争冠pk中拿下关键三分。4月30日,西多夫由于在慈善领域的杰出贡献,被授予荷兰骑士勋章,贝总亲自到罗马和他一起授奖,并且夸西多夫说他能踢到50岁。在这样的利好支持下,5月7日,米兰客场0比0逼平罗马,西多夫在本场比赛担任米兰队长,米兰取得一分后,提前两轮获得意甲冠军,时隔六年再次捧杯。
赛季结束后,皮尔洛宣布加盟尤文图斯,11-12赛季的米兰也彻底变成了另一种风格,博阿滕这样的硬汉都在米兰担任前腰,范博梅尔担任后腰,伊布打中锋,这样的配置明显是比武功, 不是比技术。他们在小组赛中首战逼平了强大的巴塞罗那,却没有在两支弱旅身上取得多少优势,最终以2胜3平1负排名小组第二出线。他们在淘汰赛首轮大起大落,主场4比0大胜,但西多夫在那场比赛因为肌肉拉伤被换下,第二回合虽然惨败,但米兰有惊无险以4比3总比分淘汰阿森纳。
在随后的四分之一决赛,米兰再次遇到了拥有梅西的巴萨,谁都觉得卫冕冠军巴萨将兵不血刃淘汰米兰,但是在圣西罗,西多夫还是那个欧冠球王,他在中场犹如一条黑泥鳅闪展腾挪,小白和哈维都拿他没有办法。也正是因为他的穿针引线,让米兰的中场没有失控,最终0比0逼平了巴萨,没让对手拿到客场进球。次回合在诺坎普,西多夫的状态就不如主场,上半场梅西点球梅开二度,诺切里诺扳回一球,但下半场小白在开场不久就破门得分,阿莱格里只能换下西多夫,换上阿奎拉尼。但最终米兰未能逆转局势,这也是西多夫这位欧冠传奇在欧冠赛场上的最后一次出场。
11-12赛季米兰最终获得联赛亚军,赛季结束后,西多夫宣布告别米兰,加盟巴西球队博塔弗戈,和小罗在里约洲重聚。他一共为米兰效力十三个赛季,出场463场,打入62球,是米兰历史上出场最多的外援。在巴西,36岁的西多夫依旧展现出了出众的实力,他身披10号球衣,帮助博塔弗戈在2013年获得了里约洲联赛的冠军。2013年底,巨大的影响力让西多夫作为adidas的嘉宾参加了2014年巴西世界杯足球的发布会。
本来西多夫在巴西小日子过的有滋有味,他和博塔弗戈的合同也应该到2014年6月才结束,但此时米兰主帅阿莱格里遇到大麻烦,在联赛前半程,米兰只获得5胜7平7负,落后尤文图斯30分。在4比3输给萨索洛后,阿莱格里下课,米兰高层马上想到了政委西多夫,希望他能力挽狂澜。新手上路的西多夫表现还算给力,此后米兰在联赛中,获得了11胜2平,最终以联赛第八收官,未能获得了欧洲资格。赛季结束后,西多夫将帅位交给了因扎吉,继续追求自己热爱的好莱坞明星式生活。