1、AC米兰5比0皇家马德里,
1988/1989赛季欧冠联赛半决赛
2、AC米兰1比0皇家马德里,
2002/2003赛季欧冠联赛小组赛
3、AC米兰1比1皇家马德里
1988/1989赛季欧冠联赛半决赛
4、AC米兰2比0皇家马德里,
1963/1964赛季欧冠联赛四分之一决赛
5、AC米兰2比1皇家马德里,
1955/1956赛季欧冠联赛半决赛
6、AC米兰3比2皇家马德里,
2009/2010赛季欧冠联赛小组赛
7、AC米兰0比1皇家马德里,
1989/1990赛季欧冠联赛八分之一决赛
8、AC米兰2比0皇家马德里,
1989/1990赛季欧冠联赛八分之一决赛
9、AC米兰1比1皇家马德里,
2009/2010赛季欧冠联赛小组赛
10、AC米兰2比2皇家马德里,
2010/2011赛季欧冠联赛小组赛
同时效力过AC米兰和皇家马德里的球员:
雷东多、伊瓜因、罗纳尔多、特奥、贝克汉姆、西多夫、卡卡、罗比尼奥、亨特拉尔、迭戈•洛佩斯、卡萨诺、帕努奇、迪亚斯……